| タイトル | Synthetic studies on reveromycin A |
| その他のタイトル | レベロマイシンAの合成 |
| 著者（日） | 清水 猛; 中田 忠 |
| 著者（英） | Shimizu, Takeshi; Nakata, Tadashi |
| 著者所属（日） | 理化学研究所 有機合成化学研究室; 理化学研究所 有機合成化学研究室 |
| 著者所属（英） | Institute of Physical and Chemical Research Synthetic Organic Chemistry Laboratory; Institute of Physical and Chemical Research Synthetic Organic Chemistry Laboratory |
| 発行日 | 1997-08 |
| 発行機関など | Institute of Physical and Chemical Research |
| 刊行物名 | RIKEN Review
RIKEN Review |
| 号 | 15 |
| 開始ページ | 9 |
| 終了ページ | 10 |
| 刊行年月日 | 1997-08 |
| 言語 | eng |
| 抄録 | The 6,6-spiroketal system, corresponding to the C(sub 9)-C(sub 20) segment of reveromycin A, was stereoselectively synthesized and the absolute configuration at C(sub 11), C(sub 12), C(sub 15), C(sub 18) and C(sub 19) of reveromycin A was confirmed by the synthesis of the 5,6-spiroketal derivative which is a degradation product of reveromycin A. An efficient method for the preparation of N-methoxy-N-methyl amides (Weinreb amides) by the reaction of lactones or esters with dimethylaluminum chloride-N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride was also developed.
レベロマイシンAのC(sub 9)-C(sub 20)部分に相当する6,6-スピロケタール系を立体選択的に合成し、レベロマイシンAのC(sub 11)、C(sub 12)、C(sub 15)、C(sub 18)およびC(sub 19)の絶対配置を、レベロマイシンAの分解産物である5,6-スピロケタール誘導体の合成によって確認した。ラクトンまたはエステルとジメチルアルミニウムクロリド-N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩との反応によるN-メトキシ-N-メチルアミド(Weinrebアミド)の効率的な合成法を開発した。 |
| キーワード | reveromycin A; spiroketal; Weinreb amide; stereoselective synthesis; absolute configuration; polyketide; antibiotic; レベロマイシンA; スピロケタール; Weinrebアミド; 立体選択性合成; 絶対配置; ポリケチド; 抗生物質 |
| 資料種別 | Technical Report |
| ISSN | 0919-3405 |
| SHI-NO | AA0001806004 |
| URI | https://repository.exst.jaxa.jp/dspace/handle/a-is/30900 |
