Design of oligosaccharide mimetics with higher stability and simpler structures than parent oligosaccharide

Abstract

Incorporation of homosugars and/or acyclic sugar mimics into oligosaccharides is a promising approach to prolong their lifetime in hydrolytic environments. New methods have been developed for the synthesis of these monosaccharide mimetics. A very facile synthetic route from 2,3,5-tribenzyl D-arabinofuranose to 3,4,6-tribenzyl-homo D-glucofuranose was established. Also, the acyclic mimic of azaglucuronic acid was synthesized in two steps using L-allo-threonine aldolase catalyzed reactions. The methods for the synthesis of homosugars and acyclic sugars described here may lead to the development of stable and structurally simple oligosaccharide mimics which retain or inhibit the biological activities of the parent oligosaccharides.

少糖類にホモ糖と非環状糖類似体の一方または両方を取り込ませることは加水分解され易い環境でそれらの寿命を延ばすための有望な方法である。これらの単糖類類似体の合成の新しい方法が開発された。2,3,5-トリベンジル-D-アラビノフラノースから 3,4,6-トリベンジル-ホモ-D-グルコフラノースへの非常に容易な合成経路を確立した。またアザグルクロン酸の非環状類似体はL-アロ-スレオニンアルドラーゼによって触媒される反応を用いて2段階で合成された。ここで述べたホモ糖と非環状糖の合成法はもとの少糖類の生物活性を保持または阻害する安定で構造的に単純な少糖類類似体の開発に道を開くかもしれない。