| タイトル | New reactions using chloromethanesulfonate |
| その他のタイトル | クロロメタンスルホン酸エステルを用いる新規反応 |
| 著者（日） | 清水 猛; 平沼 佐代子; 中田 忠 |
| 著者（英） | Shimizu, Takeshi; Hiranuma, Sayoko; Nakata, Tadashi |
| 著者所属（日） | 理化学研究所 有機合成化学研究室; 理化学研究所 フロンティア研究システム; 理化学研究所 有機合成化学研究室 |
| 著者所属（英） | Institute of Physical and Chemical Research Synthetic Organic Chemistry Laboratory; Institute of Physical and Chemical Research Frontier Research Program; Institute of Physical and Chemical Research Synthetic Organic Chemistry Laboratory |
| 発行日 | 1997-08 |
| 発行機関など | Institute of Physical and Chemical Research |
| 刊行物名 | RIKEN Review
RIKEN Review |
| 号 | 15 |
| 開始ページ | 13 |
| 終了ページ | 14 |
| 刊行年月日 | 1997-08 |
| 言語 | eng |
| 抄録 | Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl) oxy group as an excellent leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields. Reaction of the ethers having the (chloromethylsulfonyl) oxy group as a leaving group on the side chain with Zn(OAc)2 proceeded stereoselectively giving the ring expanded ethers in higher yield and at a faster rate than the corresponding mesylates.
18-クラウン-6の存在下で、酢酸セシウムの優れた脱離基として(クロロメチルスルホニル)オキシ基を用いて、各種の2級アルコールの反転を行って、高収率で反転した酢酸エステルを得た。(クロロメチルスルホニル)オキシ基を脱離基として側鎖にもつエーテルとZn(OAc)2との反応は、対応するメシラートよりも高収率で、かつ速い速度で環拡大エーテルを立体選択的に与えた。 |
| キーワード | chloromethanesulfonate ester; steric inversion; secondary alcohol; ring expansion reaction; ring expanded ether; stereoselective reaction; elimination reaction; inverted acetate; クロロメタンスルホン酸エステル; 立体反転; 2級アルコール; 環拡大反応; 環拡大エーテル; 立体選択性反応; 脱離反応; 反転酢酸エステル |
| 資料種別 | Technical Report |
| ISSN | 0919-3405 |
| SHI-NO | AA0001806006 |
| URI | https://repository.exst.jaxa.jp/dspace/handle/a-is/47989 |
